Flashcards de grupos funcionales: qué poner en cada tarjeta de química orgánica

Por qué merece la pena hacer flashcards de grupos funcionales

Las flashcards de grupos funcionales son uno de los pocos mazos de química orgánica que rinden en casi todas las preguntas de examen. Un grupo funcional es la parte de una molécula que decide cómo se comporta: un –OH da un alcohol, un C=O cambia la reactividad de todo lo que tiene alrededor, un –COOH hace que una molécula sea ácida. En cuanto sabes reconocer los grupos en una estructura, nombrarlos y decir qué suelen hacer, los mecanismos de reacción dejan de ser una lista de flechas que memorizar y empiezan a tener sentido.

Tanto si estudias Química como Farmacia, o si te toca la parte de orgánica del examen de química en Medicina o Biología, la lista básica es prácticamente la misma. Esta guía explica qué grupos aprender, qué va en cada tarjeta, algunos tipos de tarjeta que van más allá de «nombra este grupo» y una rutina para las semanas previas al examen. La química que aparece aquí es material introductorio estándar; si tu asignatura usa otras convenciones o pide más detalle, sigue tus apuntes.

Qué grupos funcionales aprender primero

Empieza por los grupos que aparecen en casi todos los cursos introductorios. Ayuda aprenderlos por familias, porque los grupos emparentados se comportan de forma parecida; la familia del carbonilo, en particular, es más fácil de aprender en bloque que grupo a grupo.

También necesitas una tarjeta de prioridades: el orden de prioridad que se usa en la nomenclatura IUPAC, que te dice qué grupo da el sufijo cuando una molécula contiene varios. Un orden simplificado habitual, de mayor a menor, es: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de acilo, amidas, nitrilos, aldehídos, cetonas, alcoholes, tioles, aminas. Los dobles y triples enlaces aparecen en el nombre como -eno e -ino, mientras que los halógenos, los grupos nitro y los grupos éter solo aparecen como prefijos. Los libros difieren ligeramente en los detalles, así que copia el orden que use tu asignatura.

Los grupos que merecen una tarjeta cada uno:

• Grupos hidrocarbonados: alquenos (C=C), alquinos (C≡C) y anillos aromáticos como el benceno. Los alcanos no tienen grupo funcional, pero son una tarjeta de referencia útil para comparar puntos de ebullición y reactividad.
• Enlaces sencillos con un heteroátomo: haloalcanos (C–F, C–Cl, C–Br, C–I), alcoholes (C–OH), éteres (C–O–C), aminas (nitrógeno unido a uno, dos o tres carbonos) y tioles (C–SH).
• La familia del carbonilo: aldehídos (C=O al final de una cadena, con el carbono unido también a un hidrógeno), cetonas (C=O entre dos carbonos), ácidos carboxílicos (–COOH), ésteres (–COO– entre dos grupos carbonados), amidas (C=O unido a nitrógeno) y cloruros de acilo (–COCl).
• Otros que aparecen a menudo: nitrilos (–C≡N), grupos nitro (–NO2), fenoles (–OH directamente sobre un anillo aromático) y anhídridos de ácido.

Qué va en cada flashcard de grupo funcional

Una tarjeta que solo dice «R–CHO = aldehído» es un comienzo, pero entrena un único tipo de reconocimiento. Para que las flashcards de grupos funcionales te sirvan en un examen, cada grupo necesita cuatro datos. Puedes poner los cuatro en una sola tarjeta con la respuesta completa al dorso o dividirlos en cuatro tarjetas pequeñas por grupo. Las tarjetas pequeñas son más fáciles de evaluar con honestidad, porque un dato aislado no se puede saber a medias. Escribir tú el dorso de cada tarjeta, a partir de tus apuntes, importa más que lo bonita que quede: si no puedes rellenar uno de los cuatro campos, es una laguna que conviene cubrir ahora y no en el examen. Con el aldehído como ejemplo:

• Descripción de la estructura: cómo es el grupo y a qué está unido. Para un aldehído: un carbono carbonílico al final de una cadena, unido a un hidrógeno y a un carbono (o a dos hidrógenos en el metanal).
• Nomenclatura: el sufijo cuando es el grupo principal y el prefijo cuando no lo es. Aldehído: sufijo -al (etanal); prefijo oxo-, o formil- para un sustituyente –CHO.
• Propiedades: polaridad, puentes de hidrógeno, acidez o basicidad, y lo que eso supone para el punto de ebullición y la solubilidad. Aldehído: C=O polar pero sin O–H, así que no hay puentes de hidrógeno entre moléculas de aldehído; sus puntos de ebullición están entre los de alcanos y alcoholes comparables.
• Una reacción típica: una o dos que tu asignatura espera que sepas. Aldehído: adición nucleófila sobre el carbono carbonílico; se oxida fácilmente a ácido carboxílico, por eso los aldehídos dan positiva la prueba de Tollens y las cetonas no.

Tarjetas de ejemplo para los grupos funcionales orgánicos básicos

Aquí tienes resúmenes para el dorso de las tarjetas de los grupos que más vas a encontrar. Son cortos a propósito; tu asignatura puede pedir más detalle sobre mecanismos o condiciones.

• Alqueno. Estructura: doble enlace C=C. Nomenclatura: sufijo -eno (propeno). Propiedades: apolar, doble enlace rico en electrones. Reacción típica: adición electrófila, por ejemplo la adición de HBr al doble enlace según la regla de Markovnikov; los alquenos decoloran el agua de bromo.
• Alcohol. Estructura: –OH sobre un carbono sp3; primario, secundario o terciario según cuántos carbonos estén unidos a ese carbono. Nomenclatura: sufijo -ol (etanol), prefijo hidroxi-. Propiedades: puentes de hidrógeno, así que puntos de ebullición más altos que los de alcanos de tamaño similar; los alcoholes de cadena corta son miscibles con agua. Reacción típica: oxidación; los alcoholes primarios pasan a aldehídos y después a ácidos carboxílicos, y los secundarios a cetonas; los terciarios resisten la oxidación en las condiciones habituales.
• Cetona. Estructura: C=O unido a dos carbonos. Nomenclatura: sufijo -ona (propanona), prefijo oxo-. Propiedades: polar; acepta puentes de hidrógeno pero no puede donarlos. Reacción típica: adición nucleófila; la reducción con borohidruro de sodio da un alcohol secundario.
• Ácido carboxílico. Estructura: –COOH, un grupo carbonilo y un hidroxilo sobre el mismo carbono. Nomenclatura: ácido …-oico (ácido etanoico), prefijo carboxi-. Propiedades: ácido débil, fuertes puentes de hidrógeno, puntos de ebullición altos. Reacción típica: con un alcohol y un catalizador ácido forma un éster en una reacción reversible (esterificación de Fischer); con bases forma sales carboxilato.
• Éster. Estructura: –COO– con grupos carbonados a ambos lados. Nomenclatura: alcanoato de alquilo (etanoato de etilo). Propiedades: polar, sin O–H, muchos tienen olor afrutado. Reacción típica: hidrólisis de vuelta a ácido carboxílico y alcohol; en medio básico se llama saponificación y da la sal carboxilato.
• Amina. Estructura: nitrógeno con un par solitario, unido a uno, dos o tres carbonos. Nomenclatura: sufijo -amina (etanamina), prefijo amino-. Propiedades: básica y nucleófila por el par solitario; las aminas primarias y secundarias pueden donar puentes de hidrógeno. Reacción típica: protonación con ácidos para dar sales de amonio; reacción con cloruros de acilo para dar amidas.
• Amida. Estructura: C=O unido a nitrógeno. Nomenclatura: sufijo -amida (etanamida). Propiedades: el par solitario del nitrógeno está deslocalizado hacia el carbonilo, así que las amidas apenas son básicas; puntos de ebullición altos. Reacción típica: hidrólisis a ácido carboxílico y amina o amoníaco, que requiere condiciones más duras que la hidrólisis de ésteres.
• Haloalcano. Estructura: halógeno unido a un carbono sp3. Nomenclatura: solo prefijo: fluoro-, cloro-, bromo-, yodo- (2-bromopropano). Propiedades: enlace C–X polar con un carbono electrófilo. Reacción típica: sustitución nucleófila (SN1 o SN2) en competencia con la eliminación (E1 o E2).
• Nitrilo. Estructura: –C≡N. Nomenclatura: sufijo -nitrilo (etanonitrilo), prefijo ciano-. Propiedades: muy polar. Reacción típica: hidrólisis a ácido carboxílico; reducción, por ejemplo con hidruro de litio y aluminio, a amina primaria.

Tipos de tarjeta más allá de «nombra este grupo»

Cuando ya dominas lo básico, reconocer un grupo aislado se vuelve demasiado fácil, y en los exámenes aparecen moléculas enteras, no grupos sueltos. En las flashcards de grupos funcionales orgánicos, mezclar tipos de tarjeta como los siguientes suele destapar enseguida tus puntos débiles reales. Si, por ejemplo, confundes una y otra vez ésteres y éteres, haz una tarjeta de pareja justo para eso y repásala más que el resto.

• Encuentra los grupos: una molécula real en el anverso y todos sus grupos funcionales en el dorso. La aspirina, por ejemplo, contiene un ácido carboxílico, un éster y un anillo aromático; el paracetamol contiene un fenol, una amida y un anillo aromático.
• Distínguelos: parejas que se parecen. ¿Aldehído o cetona? ¿Éster o éter? ¿Amina o amida? ¿Alcohol o fenol? El dorso explica la diferencia estructural y una prueba o propiedad que los separa.
• Nómbralo: una estructura corta en el anverso y el nombre IUPAC en el dorso, usando el orden de prioridad para elegir el sufijo.
• ¿Qué pasa después?: un grupo de partida y un reactivo en el anverso (un alcohol primario calentado a reflujo con dicromato de potasio acidificado) y el producto en el dorso (un ácido carboxílico).
• Dibújalo: un nombre en el anverso; dibujas la estructura en papel antes de girar la tarjeta. Dibujar detecta errores que leer una tarjeta nunca detectará.

Una rutina de práctica antes del examen de química orgánica

Los grupos funcionales conviene aprenderlos pronto y mantenerlos frescos, porque temas posteriores como los mecanismos, las rutas de síntesis y la espectroscopía dependen de ellos. Toma la rutina de abajo como una guía, no como una norma: lo importante es volver a las mismas tarjetas varias veces dejando tiempo entre medias y que tus errores decidan qué repasas a continuación.

Si tu tabla de grupos funcionales está en las diapositivas de clase o en una hoja escrita a mano, puedes fotografiarla o añadir las diapositivas a NotizAI y obtener a partir de ese material una nota con flashcards y un quiz como mazo inicial. La química no perdona los detalles, así que comprueba las tarjetas generadas con tus apuntes (donde no coincidan, mandan los apuntes) y añade encima tus propias tarjetas de parejas y de reacciones.

Un plan de cuatro semanas con flashcards de grupos funcionales antes del examen de orgánica podría ser así:

• Cuatro semanas antes: crea o completa el mazo a partir de tus apuntes y de las diapositivas. Repásalo una vez al día en sesiones cortas, diciendo cada respuesta en voz alta antes de girar la tarjeta.
• Tres semanas antes: reparte las tarjetas en tres montones (sabidas, dudosas, falladas) y dedica la mayor parte de cada sesión a las dudosas y las falladas. Añade tarjetas de encontrar grupos y de distinguirlos.
• Dos semanas antes: mezcla las tarjetas de grupos funcionales con tarjetas de reacciones y preguntas de exámenes de otros años. Dibuja estructuras en papel a partir de nombres.
• Última semana: una ronda corta diaria por todo el mazo y práctica cronometrada con exámenes antiguos. Las tarjetas que sigas fallando van a una sola hoja que lees la mañana del examen.