Flashcards de grupos funcionais: o que colocar em cada cartão de química orgânica

Por que vale a pena fazer flashcards de grupos funcionais

Os flashcards de grupos funcionais estão entre os poucos baralhos de química orgânica que rendem em quase toda questão de prova. Grupo funcional é a parte da molécula que define como ela se comporta: um –OH faz de uma molécula um álcool, um C=O muda a reatividade de tudo ao redor, um –COOH deixa a molécula ácida. Quando você consegue identificar os grupos numa estrutura, dar nome a eles e dizer o que costumam fazer, os mecanismos de reação deixam de ser uma lista de setas para decorar e passam a fazer sentido.

Seja na graduação em Química, em Farmácia ou na parte de orgânica da prova de química em Medicina ou Biologia, a lista básica é praticamente a mesma. Este guia mostra quais grupos aprender, o que vai em cada cartão, alguns tipos de cartão que vão além de “dê o nome deste grupo” e uma rotina para as semanas antes da prova. A química aqui é conteúdo introdutório padrão; se a sua disciplina usa outras convenções ou exige mais detalhes, siga a sua apostila.

Quais grupos funcionais aprender primeiro

Comece pelos grupos que aparecem em praticamente todo curso introdutório. Ajuda aprender em famílias, porque grupos parecidos se comportam de forma parecida – a família da carbonila, em especial, é mais fácil de aprender junta do que um grupo de cada vez.

Você também precisa de um cartão de ordem: a ordem de prioridade usada na nomenclatura IUPAC, que diz qual grupo dá o sufixo quando a molécula tem vários. Uma ordem simplificada comum, da maior para a menor prioridade, é: ácidos carboxílicos, anidridos, ésteres, haletos de acila, amidas, nitrilas, aldeídos, cetonas, álcoois, tióis, aminas. Ligações duplas e triplas aparecem no nome como -eno e -ino, enquanto halogênios, grupos nitro e grupos éter só aparecem como prefixos. Os livros variam um pouco nos detalhes, então copie a ordem que a sua disciplina usa.

Os grupos que merecem um cartão cada:

• Grupos de hidrocarbonetos: alcenos (C=C), alcinos (C≡C) e anéis aromáticos, como o benzeno. Alcanos não têm grupo funcional, mas rendem um bom cartão de referência para comparar pontos de ebulição e reatividade.
• Ligações simples com um heteroátomo: haletos de alquila ou haloalcanos (C–F, C–Cl, C–Br, C–I), álcoois (C–OH), éteres (C–O–C), aminas (nitrogênio ligado a um, dois ou três carbonos) e tióis (C–SH).
• A família da carbonila: aldeídos (C=O na ponta da cadeia, com o carbono também ligado a um hidrogênio), cetonas (C=O entre dois carbonos), ácidos carboxílicos (–COOH), ésteres (–COO– entre dois grupos de carbono), amidas (C=O ligado a nitrogênio) e cloretos de acila (–COCl).
• Outros que aparecem com frequência: nitrilas (–C≡N), grupos nitro (–NO2), fenóis (–OH ligado diretamente a um anel aromático) e anidridos de ácido.

O que vai em cada flashcard de grupo funcional

Um cartão que só diz “R–CHO = aldeído” é um começo, mas treina um único tipo de reconhecimento. Para que os flashcards de grupos funcionais ajudem na prova, cada grupo precisa de quatro informações. Você pode colocar as quatro num só cartão, com a resposta completa no verso, ou dividi-las em quatro cartões pequenos por grupo. Cartões menores são mais fáceis de testar com honestidade, porque não dá para saber “mais ou menos” um único fato. Escrever o verso de cada cartão você mesmo, a partir da apostila, importa mais do que deixá-lo bonito: se você não consegue preencher um dos quatro campos, essa é uma lacuna para fechar agora, e não na prova. Usando o aldeído como exemplo:

• Descrição da estrutura: como o grupo é e a que está ligado. Aldeído: um carbono carbonílico na ponta da cadeia, ligado a um hidrogênio e a um carbono (ou a dois hidrogênios, no metanal).
• Nomenclatura: o sufixo quando é o grupo principal e o prefixo quando não é. Aldeído: sufixo -al (etanal); prefixo oxo-, ou formil- para um substituinte –CHO.
• Propriedades: polaridade, ligações de hidrogênio, acidez ou basicidade, e o que isso significa para o ponto de ebulição e a solubilidade. Aldeído: C=O polar, mas sem O–H, então não há ligações de hidrogênio entre moléculas de aldeído; os pontos de ebulição ficam entre os de alcanos e álcoois comparáveis.
• Uma reação típica: uma ou duas que a sua disciplina espera que você saiba. Aldeído: adição nucleofílica no carbono carbonílico; oxida-se facilmente a ácido carboxílico, e é por isso que aldeídos dão teste de Tollens positivo e cetonas não.

Exemplos de cartões para os principais grupos funcionais orgânicos

Aqui estão resumos de verso de cartão para os grupos que você vai encontrar com mais frequência. São curtos de propósito; a sua disciplina pode exigir mais detalhes sobre mecanismos ou condições.

• Alceno. Estrutura: ligação dupla C=C. Nomenclatura: sufixo -eno (propeno). Propriedades: apolar, ligação dupla rica em elétrons. Reação típica: adição eletrofílica, por exemplo de HBr à ligação dupla seguindo a regra de Markovnikov; alcenos descoram a água de bromo.
• Álcool. Estrutura: –OH num carbono sp3; primário, secundário ou terciário conforme quantos carbonos estão ligados a esse carbono. Nomenclatura: sufixo -ol (etanol), prefixo hidroxi-. Propriedades: faz ligações de hidrogênio, por isso tem pontos de ebulição mais altos que alcanos de tamanho parecido; álcoois de cadeia curta se misturam com água. Reação típica: oxidação – álcoois primários a aldeídos e depois a ácidos carboxílicos, álcoois secundários a cetonas; álcoois terciários resistem à oxidação nas condições usuais.
• Cetona. Estrutura: C=O ligado a dois carbonos. Nomenclatura: sufixo -ona (propanona), prefixo oxo-. Propriedades: polar; aceita ligações de hidrogênio, mas não pode doá-las. Reação típica: adição nucleofílica; a redução com boroidreto de sódio dá um álcool secundário.
• Ácido carboxílico. Estrutura: –COOH, uma carbonila e uma hidroxila no mesmo carbono. Nomenclatura: sufixo -oico (ácido etanoico), prefixo carboxi-. Propriedades: ácido fraco, ligações de hidrogênio fortes, pontos de ebulição altos. Reação típica: com um álcool e um catalisador ácido forma um éster numa reação reversível (esterificação de Fischer); com bases forma sais de carboxilato.
• Éster. Estrutura: –COO– com grupos de carbono dos dois lados. Nomenclatura: alcanoato de alquila (etanoato de etila). Propriedades: polar, sem O–H, muitos têm cheiro de fruta. Reação típica: hidrólise de volta a ácido carboxílico e álcool; em meio básico, ela se chama saponificação e dá o sal de carboxilato.
• Amina. Estrutura: nitrogênio com um par de elétrons livre, ligado a um, dois ou três carbonos. Nomenclatura: sufixo -amina (etanamina), prefixo amino-. Propriedades: básica e nucleofílica por causa do par livre; aminas primárias e secundárias podem doar ligações de hidrogênio. Reação típica: protonação por ácidos, formando sais de amônio; reação com cloretos de acila, formando amidas.
• Amida. Estrutura: C=O ligado a nitrogênio. Nomenclatura: sufixo -amida (etanamida). Propriedades: o par livre do nitrogênio fica deslocalizado na carbonila, por isso as amidas são quase não básicas; pontos de ebulição altos. Reação típica: hidrólise a ácido carboxílico e amina ou amônia, que exige condições mais drásticas que a hidrólise de ésteres.
• Haleto de alquila. Estrutura: halogênio ligado a um carbono sp3. Nomenclatura: só prefixo – fluoro-, cloro-, bromo-, iodo- (2-bromopropano). Propriedades: ligação C–X polar, com carbono eletrofílico. Reação típica: substituição nucleofílica (SN1 ou SN2) competindo com eliminação (E1 ou E2).
• Nitrila. Estrutura: –C≡N. Nomenclatura: sufixo -nitrila (etanonitrila), prefixo ciano-. Propriedades: fortemente polar. Reação típica: hidrólise a ácido carboxílico; redução, por exemplo com hidreto de alumínio e lítio, a amina primária.

Tipos de cartão além de “dê o nome deste grupo”

Quando o básico estiver firme, reconhecer um grupo isolado fica fácil demais – e a prova mostra moléculas inteiras, não grupos soltos. Em flashcards de grupos funcionais orgânicos, tipos de cartão variados como os de baixo costumam revelar rápido os seus pontos fracos de verdade. Se você vive confundindo ésteres e éteres, por exemplo, faça um cartão de par só para isso e teste-o com mais frequência que os outros.

• Encontre os grupos: uma molécula real na frente e todos os seus grupos funcionais no verso. A aspirina, por exemplo, tem um ácido carboxílico, um éster e um anel aromático; o paracetamol tem um fenol, uma amida e um anel aromático.
• Diferencie: pares parecidos. Aldeído ou cetona? Éster ou éter? Amina ou amida? Álcool ou fenol? O verso explica a diferença estrutural e um teste ou propriedade que separa os dois.
• Dê o nome: uma estrutura curta na frente e o nome IUPAC no verso, usando a ordem de prioridade para escolher o sufixo.
• O que acontece depois: um grupo de partida e um reagente na frente (um álcool primário aquecido sob refluxo com dicromato de potássio acidificado) e o produto no verso (um ácido carboxílico).
• Desenhe: um nome na frente; você esboça a estrutura no papel antes de virar o cartão. Desenhar pega erros que ler um cartão nunca vai pegar.

Uma rotina de prática antes da prova de química orgânica

Grupos funcionais devem ser aprendidos cedo e mantidos frescos, porque os temas seguintes, como mecanismos, rotas de síntese e espectroscopia, dependem deles. Use a rotina abaixo como guia, não como regra: o importante é voltar aos mesmos cartões várias vezes, com intervalos, e deixar que os seus erros decidam o que revisar em seguida.

Se a sua tabela de grupos funcionais está nos slides da aula ou numa folha escrita à mão, você pode fotografá-la ou adicionar os slides ao NotizAI e receber, a partir desse material, uma nota com flashcards e um quiz como conjunto inicial. A química não perdoa detalhes, então confira os cartões gerados com a sua apostila – onde houver diferença, vale a apostila – e crie por cima os seus próprios cartões de pares e de reações.

Um plano de quatro semanas com flashcards de grupos funcionais antes da prova de orgânica pode ficar assim:

• Quatro semanas antes: crie ou complete o baralho a partir da apostila e dos slides da aula. Passe por ele uma vez por dia em sessões curtas, dizendo cada resposta em voz alta antes de virar o cartão.
• Três semanas antes: separe os cartões em três pilhas – sei, inseguro, errei – e dedique a maior parte de cada sessão às pilhas de inseguro e errei. Acrescente cartões de encontrar os grupos e de diferenciar.
• Duas semanas antes: misture os cartões de grupos funcionais com cartões de reações e questões de provas anteriores. Desenhe estruturas no papel a partir dos nomes.
• Última semana: uma rodada curta por dia pelo baralho inteiro, mais prática cronometrada com provas antigas. Todo cartão que você ainda errar vai para uma única página, que você lê na manhã da prova.